希什（威爾‧史密斯 Will Smith  飾）十分準確的把握了男性的弱點：他們在求愛的時候由於過分迫切想得到對方好感，反而會表現笨拙失去魅力。而希什掌握了一套完整的獨家的理論，可以幫助男士在頭三次約會時候就成功俘獲對方的心，這套謀略全面實用，令約會期間的就餐、牽手、接吻，有了指導細則。                                    
                               這次希什的客戶是胖男人阿伯特（凱文‧詹姆斯 Kevin James飾）。他生性溫順，卻愛上了當紅女明星。於是對阿伯特的一番徹底改造在所難免。更重要的是，他竟然在工作中愛上了女明星的跟班記者莎拉（伊娃‧門德斯 Eva Mendes飾）。這個自己感情一直空缺的約會指南者，開始嚐到愛的氣息。但是，好像現實中的愛跟他平時設計的並不一樣。屢試不爽的愛情法則，在他身上反而失了靈。也許，他的愛情學問還遠遠不夠精通。